ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

Transkripcija

1 ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE

2 VRSTE ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN

3 Glavne funkcionalne skupine s kisikom

4

5 Organske kisikove spojine dietileter Eter

6 POIMENOVANJE ETROV etil metil eter dietil eter

7 Organske kisikove spojine Metanal ali formaldehid Aldehid

8 Naravni viri aldehidov Najdemo jih kot ključne sestavine mnogih eteričnih olj in začimb. Melisa Strukturna formula citrala Skeletna formula citrala Španski janež Strukturna formula propanala Skeletna formula

9 POIMENOVANJE ALDEHIDOV Končnica:»-al«

10

11 NALOGA Kolikšna masa metanala je v 12 mol tega aldehida? Poglobi svoje znanje v računanju.

12 Organske kisikove spojine Propanon ali aceton Keton

13 POIMENOVANJE KETONOV Končnica: on CH 3 CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 heksan-3-on

14

15 Organske kisikove spojine Etil heptanoat Ester

16 ASPIRIN

17 Organske kisikove spojine Okusi in arome sadja in rož. Estri R-COO-R

18 Okus ali vonj Estri hruška pomaranča banana ananas jabolko jagoda

19 Ananas, banane in jagode vsebujejo ob drugih tudi značilni ester etilbutanoat, ki sadežem ob značilnem lastnem vonju prida svež saden vonj.

20 Cimet vonj estra etilcimamata Etilcimamat je ester cimetove kisline in alkohola etanola.

21 POIMENOVANJE ESTROV

22 metilpropanoat metilmetanoat propiletanoat

23 Organske kisikove spojine kis Karboksilna kislina

24 POIMENOVANJE KARBOKSILNIH KISLIN Končnica: ojska kislina HCOOH metanojska (mravljična) kislina CH 3 COOH etanojska (ocentna) kislina

25 Monokarboksilne kisline Dolžina C verige Strukturna formula Domače ime IUPAC poimenovanje C 1 H-COOH mravljična kislina metanojska k. C 2 CH 3 -COOH ocetna kislina etanojska kislina C 3 CH 3 -CH 2 -COOH propionska kislina propanojska kisl. C 4 CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH maslena kislina butanojska k. C 5 CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOH valerianska kislina (baldrian) pentanojska k.

26

27 NALOGA: POIMENUJ SPOJINE

28 Organske kisikove spojine etanol Alkohol

29 FUNKCIONALNA SKUPINA: Končnica: -ol

30 Pri imenovanju višjih alkoholov pa moramo navajati položaj hidroksilne skupine. položajna izomera: se nanaša ne lego OH skupine

31 racionalna formula ime

32

33

34

35 Poznamo primarne Alkoholi alkohole, sekundarne in terciarne alkohole primarni alkohol sekundarni alkohol dva sosednja C-atoma etanol propan-2-ol terciarni alkohol tri sosednji C-atomi 2-metilpropan-2-ol

36 Poimenuj alkohole: CH 3 CH 2 OH CH 3 CH CH 2 OH CH 3 CH 3 CH CH 3 OH OH OH OH

37 POIMENUJ ALKOHOLE

38 Poimenuj alkohole:

39 Z racionalno formulo zapiši alkohole: metanol etanol etan-1,2-diol propan-1,2,3-triol ciklobutanol

40 ALKOHOLI

41 Uporaba etanola Alkoholi razkužilo za roke São Paulo, Brazil Z dodajanjem etanola bencinu tako zmanjšajo uvoz nafte. antiseptik

42 FIZIKALNE LASTNOSTI ALKOHOLOV

43 TOPNOST ALKOHOLOV Alkoholi imajo lastnosti polarnih kot nepolarnih molekul. Hidroksilna skupina predstavlja polarni del molekule, alkilna skupina (R-) pa nepolarnega. Fizikalne lastnosti alkohola so odvisne od velikosti polarnega in nepolarnega dela. polarni del nepolarni del

44 EKSPERIMENT: Topnost etanola v vodi in heksanu (cikloheksan, heptan) voda + etanol heksan + etanol heksan + voda

45 TOPNOST, VRELIŠČE ALKOHOLOV Ime IUPAC / Racionalna formula Vrelišče ( C) Topnost v vodi (g/l) Uporaba metanol CH 3 OH 65 neomejena gorivo, topilo etanol CH 3 CH 2 OH 78,5 neomejena alkoholne pijače, topilo propan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 OH 97,4 neomejena topilo butan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 117,2 7,9 topilo pentan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 137,3 2,3 topilo

46 Prvi trije alkoholi (metanol, etanol in propan-1-ol) se mešajo z vodo v vseh razmerjih, torej so zelo dobro topni. Z naraščajočim številom ogljikovih atomov pa se topnost alkoholov v vodi manjša.

47 VRELIŠČA ALKOHOLOV IN ALKANOV Alkohol Ogljikovodi k Racionalna formula alkohola Racionalna formula ogljikovodika Vrelišče alkohola ( C) Vrelišče alkana ( C) metanol metan CH 3 OH CH etanol etan CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 78,5 89 propan-1-ol butan-1-ol propan butan CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 97,4 42 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 117,2 0,5 pentan-1-ol pentan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 137,3 36

48 VRELIŠČA ALKOHOLOV Alkoholi imajo VIŠJA vrelišča, kot alkani z enakim številom ogljikovih atomov. Alkoholi z daljšo verigo C atomov imajo višje vrelišče kot spojine s krajšo verigo C atomov.

49 ALKOHOLNO VRENJE ALI FERMENTACIJA Iz grozdnega soka pod vplivom gliv kvasovk poteče alkoholno vrenje. Pri vrenju iz sladkorja v grozdnem soku nastaneta etanol in ogljikov dioksid. C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2

50 GORENJE ALKOHOLOV

51 GORENJE ALKOHOLOV Alkoholi so hlapne in vnetljive tekočine. Etanol gori z modrikastim plamenom in razpade na CO 2 in H 2 O. 2C 2 H 6 O(aq) + 6O 2 (g) 4CO 2 (g) + 6H 2 O(g)

52 EKSPERIMENT: Kako gorita etanol in heksan? OPAŽANJA: Plamenišče heksana ( 26 C), je nižje od plamenišča etanola (12 C), zato se hlapi heksana vžgejo hitreje. Etanol gori z nesvetečim plamenom. Heksan gori s svetečim plamenom.

53 REAKCIJE ALKOHOLOV

54 REAKCIJA Z NATRIJEM Reakcija natrija z alkoholom: Nastanejo SOLI

55 NASTANEK ETROV Eter nastane pri odcepu molekule vode iz dveh molekul alkohola. Reakcija poteka pri povišani temperaturi (180 ) in ob prisotnosti H 2 SO 4 kot katalizatorja.

56 OKSIDACIJA ALKOHOLOV Enicimi v jetrih oksidirajo ETANOL v ETANAL, tega v ETANOJSKO KISLINO, ki se pretvori v H 2 O in CO 2. Tako izločimo 90 % alkohola. Ostalo količino pa z znojenjem, urinom.

57 Enicimi v jetrih oksidirajo METANOL v METANAL, tega v METANOJSKO KISLINO, ki se pretvori v H 2 O in CO 2. METANAL ( formaldehid ) je hud strup, ki reagira z beljakovinami v očesu (slepota, strup) Formalin je tekočina za shranjevanje bioloških preparatov

58 OKSIDACIJA ALKOHOLOV Z oksidacijami alkoholov dobimo: aldehide, karboksilne kisline, ketone. Oksidanti: kalijev manganat (VII) (KMnO 4 ), kalijev dikromat (VI) (K 2 Cr 2 O 7 ),

59 A) OKSIDACIJA PRIMARNEGA ALKOHOLA nastajajo aldehidi, ki se ponavadi oksidirajo naprej do karboksilne kisline.

60 EKSPERIMENT: OKSIDACIJA ETANOLA OPAŽANJA: Kisla raztopina kalijevega dikromata, K 2 Cr 2 O 7, ki je oranžne barve, oksidira etanol do etanojske kisline, pri čemer se spremeni barva raztopine iz oranžne v zeleno.

61 2) OKSIDACIJA SEKUNDARNEGA ALKOHOLA nastajajo ketoni.

62 ELIMINACIJA VODE (DEHIDRIRANJE ETANOLA) Pri kemijski reakciji se iz ene same molekule odcepi molekula vode poteka pri povišani temperaturi (180 ) in ob prisotnosti H 2 SO 4 kot katalizatorja. nastane ALKEN C H 3 H C H H C OH H H 2 SO H 4 C C H + H OH 180 o C H 3 C H

63 NALOGA Izračunaj masni delež ogljika, vodika in kisika v molekuli etanola.

64 KARBOKSILNE KISLINE

65 Monokarboksilne kisline Dolžina C verige Strukturna formula Domače ime IUPAC poimenovanje C 1 H-COOH mravljična kislina metanojska k. C 2 CH 3 -COOH ocetna kislina etanojska kislina C 3 CH 3 -CH 2 -COOH propionska kislina propanojska kisl. C 4 CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH maslena kislina butanojska k. C 5 CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOH valerianska kislina (baldrian) pentanojska k.

66 Formula / trivialno oz. udomačeno ime HCOOH mravljinčna kislina CH 3 COOH ocetna kislina CH 3 CH(OH)COOH mlečna kislina CH 3 CH 2 CH 2 COOH maslena kislina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH valerijanska kislina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH kapronska kislina Ime po nomenklaturi IUPAC metanojska kislina etanojska kislina 2-hidroksipropanojska kislina butanojska kislina pentanojska kislina heksanojska kislina Vir tekočina v zadku mravelj kis kislo mleko, kislo zelje surovo maslo baldrijan surovo maslo, olje

67 EKSPERIMENT: ph raztopin karboksilnih kislin Snovi: ocetna kislina limonin sok citronska kislina jabolčni sok mleko pomarančni sok OPAŽANJA:

68 NALOGA Kolikšna masa etanojske kisline je v 25 mol te kisline?

69 JAKOST KARBOKSILNIH KISLIN Karboksilne kisline so šibke, le del molekul namreč reagira z vodo in tvori ione. Daljša kot je veriga ogljikovih atomov, tem šibkejše so. nepolarni del polarni del

70 Karboksilna skupina (COOH) je močno polarna, zato so nižje kisline (C 1 C 4 ) topne v vodi in tvorijo vodikovo vez. Posledično imajo VISOKA VRELIŠČA. spojina molska masa (g/mol) Tv ( C) butan 58 0,6 propanal propanol 60 ocetna kislina

71 Topnost karboksilnih kislin v vodi z dolžino verige pada.

72 VODNE RAZTOPINE KARBOKSILNIH KISLIN Karboksilne kisline reagirajo v vodi kot kisline. Pri reakciji z vodo tvorijo oksonijeve ione in karboksilatne anione. CH 3 COOH(aq) + H 2 O (l) CH 3 COO (aq) + H 3 O + (aq)

73 SOLI KARBOKSILNIH KISLIN Med raztopinami etanojske kisline in NaOH nastane vodna raztopina soli natrijevega acetata (etanoata). CH 3 COOH(aq) + NaOH(aq) CH 3 COONa(aq) + H 2 O(l)

74 NASTANEK ESTRA - estrenje: Alkoholi reagirajo s karboksilno kislino, odcepi se molekula vode in nastane ester. KATALIZATOR: močna kislina (H 2 SO 4 )

75 Dopolni reakcijo:

76 EKSPERIMENT: Po čem diši v kemijski učilnici? NALOGA: Ugotovi, kakšen je vonj produktov, nastalih pri segrevanju karboksilne kisline in alkohola.

77 POTEK DELA: 1. V epruveto daj 2 ml pentanola in 2 ml etanojske kisline. 2. Dodaj 2 do 3 kapljice koncentrirane žveplove kisline. 3. Epruveto previdno segrevaj, da zmes zavre. 4. Počakaj 30 sekund in dodaj 5 ml vodne raztopine natrijevega hidroksida. Vsebino epruvete previdno povohaj. Napiši opažanja.

78 ODGOVORI NA VPRAŠANJA: Zakaj je potrebno dodati žveplovo kislino v zmes alkohola in karboksilne kisline pred segrevanjem? Kaj nastane pri segrevanju alkohola in karboksilne kisline ob prisotnosti žveplove kisline? Napiši reakcijsko shemo nastanka produkta. Pri zapisu uporabi strukturne formule. Zapiši ime produkta. Po čem ima vonj?

79 EKSPERIMENT: Kako odpravimo neprijeten vonj?

80 Kaj se zgodi z vonjem kisline po dodatku baze? Napiši enačbo kemijske reakcije, ki poteče v prvi in drugi epruveti. Kako s skupnim imenom imenujemo snov, ki nastane v obeh epruvetah? Kakšen vonj ima ta snov v vodni raztopini?