ORGANSKE KISIKOVE SPOJINE
VRSTE ORGANSKIH KISIKOVIH SPOJIN
Glavne funkcionalne skupine s kisikom
Organske kisikove spojine dietileter Eter
POIMENOVANJE ETROV etil metil eter dietil eter
Organske kisikove spojine Metanal ali formaldehid Aldehid
Naravni viri aldehidov Najdemo jih kot ključne sestavine mnogih eteričnih olj in začimb. Melisa Strukturna formula citrala Skeletna formula citrala Španski janež Strukturna formula propanala Skeletna formula
POIMENOVANJE ALDEHIDOV Končnica:»-al«
NALOGA Kolikšna masa metanala je v 12 mol tega aldehida? Poglobi svoje znanje v računanju.
Organske kisikove spojine Propanon ali aceton Keton
POIMENOVANJE KETONOV Končnica: on CH 3 CH 2 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 heksan-3-on
Organske kisikove spojine Etil heptanoat Ester
ASPIRIN
Organske kisikove spojine Okusi in arome sadja in rož. Estri R-COO-R
Okus ali vonj Estri hruška pomaranča banana ananas jabolko jagoda
Ananas, banane in jagode vsebujejo ob drugih tudi značilni ester etilbutanoat, ki sadežem ob značilnem lastnem vonju prida svež saden vonj.
Cimet vonj estra etilcimamata Etilcimamat je ester cimetove kisline in alkohola etanola.
POIMENOVANJE ESTROV
metilpropanoat metilmetanoat propiletanoat
Organske kisikove spojine kis Karboksilna kislina
POIMENOVANJE KARBOKSILNIH KISLIN Končnica: ojska kislina HCOOH metanojska (mravljična) kislina CH 3 COOH etanojska (ocentna) kislina
Monokarboksilne kisline Dolžina C verige Strukturna formula Domače ime IUPAC poimenovanje C 1 H-COOH mravljična kislina metanojska k. C 2 CH 3 -COOH ocetna kislina etanojska kislina C 3 CH 3 -CH 2 -COOH propionska kislina propanojska kisl. C 4 CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH maslena kislina butanojska k. C 5 CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOH valerianska kislina (baldrian) pentanojska k.
NALOGA: POIMENUJ SPOJINE
Organske kisikove spojine etanol Alkohol
FUNKCIONALNA SKUPINA: Končnica: -ol
Pri imenovanju višjih alkoholov pa moramo navajati položaj hidroksilne skupine. položajna izomera: se nanaša ne lego OH skupine
racionalna formula ime
Poznamo primarne Alkoholi alkohole, sekundarne in terciarne alkohole primarni alkohol sekundarni alkohol dva sosednja C-atoma etanol propan-2-ol terciarni alkohol tri sosednji C-atomi 2-metilpropan-2-ol
Poimenuj alkohole: CH 3 CH 2 OH CH 3 CH CH 2 OH CH 3 CH 3 CH CH 3 OH OH OH OH
POIMENUJ ALKOHOLE
Poimenuj alkohole:
Z racionalno formulo zapiši alkohole: metanol etanol etan-1,2-diol propan-1,2,3-triol ciklobutanol
ALKOHOLI
Uporaba etanola Alkoholi razkužilo za roke São Paulo, Brazil Z dodajanjem etanola bencinu tako zmanjšajo uvoz nafte. antiseptik
FIZIKALNE LASTNOSTI ALKOHOLOV
TOPNOST ALKOHOLOV Alkoholi imajo lastnosti polarnih kot nepolarnih molekul. Hidroksilna skupina predstavlja polarni del molekule, alkilna skupina (R-) pa nepolarnega. Fizikalne lastnosti alkohola so odvisne od velikosti polarnega in nepolarnega dela. polarni del nepolarni del
EKSPERIMENT: Topnost etanola v vodi in heksanu (cikloheksan, heptan) voda + etanol heksan + etanol heksan + voda
TOPNOST, VRELIŠČE ALKOHOLOV Ime IUPAC / Racionalna formula Vrelišče ( C) Topnost v vodi (g/l) Uporaba metanol CH 3 OH 65 neomejena gorivo, topilo etanol CH 3 CH 2 OH 78,5 neomejena alkoholne pijače, topilo propan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 OH 97,4 neomejena topilo butan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH 117,2 7,9 topilo pentan-1-ol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH 137,3 2,3 topilo
Prvi trije alkoholi (metanol, etanol in propan-1-ol) se mešajo z vodo v vseh razmerjih, torej so zelo dobro topni. Z naraščajočim številom ogljikovih atomov pa se topnost alkoholov v vodi manjša.
VRELIŠČA ALKOHOLOV IN ALKANOV Alkohol Ogljikovodi k Racionalna formula alkohola Racionalna formula ogljikovodika Vrelišče alkohola ( C) Vrelišče alkana ( C) metanol metan CH 3 OH CH 4 65 162 etanol etan CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 3 78,5 89 propan-1-ol butan-1-ol propan butan CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 3 97,4 42 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 117,2 0,5 pentan-1-ol pentan CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 137,3 36
VRELIŠČA ALKOHOLOV Alkoholi imajo VIŠJA vrelišča, kot alkani z enakim številom ogljikovih atomov. Alkoholi z daljšo verigo C atomov imajo višje vrelišče kot spojine s krajšo verigo C atomov.
ALKOHOLNO VRENJE ALI FERMENTACIJA Iz grozdnega soka pod vplivom gliv kvasovk poteče alkoholno vrenje. Pri vrenju iz sladkorja v grozdnem soku nastaneta etanol in ogljikov dioksid. C 6 H 12 O 6 2C 2 H 5 OH + 2CO 2
GORENJE ALKOHOLOV
GORENJE ALKOHOLOV Alkoholi so hlapne in vnetljive tekočine. Etanol gori z modrikastim plamenom in razpade na CO 2 in H 2 O. 2C 2 H 6 O(aq) + 6O 2 (g) 4CO 2 (g) + 6H 2 O(g)
EKSPERIMENT: Kako gorita etanol in heksan? OPAŽANJA: Plamenišče heksana ( 26 C), je nižje od plamenišča etanola (12 C), zato se hlapi heksana vžgejo hitreje. Etanol gori z nesvetečim plamenom. Heksan gori s svetečim plamenom.
REAKCIJE ALKOHOLOV
REAKCIJA Z NATRIJEM Reakcija natrija z alkoholom: Nastanejo SOLI
NASTANEK ETROV Eter nastane pri odcepu molekule vode iz dveh molekul alkohola. Reakcija poteka pri povišani temperaturi (180 ) in ob prisotnosti H 2 SO 4 kot katalizatorja.
OKSIDACIJA ALKOHOLOV Enicimi v jetrih oksidirajo ETANOL v ETANAL, tega v ETANOJSKO KISLINO, ki se pretvori v H 2 O in CO 2. Tako izločimo 90 % alkohola. Ostalo količino pa z znojenjem, urinom.
Enicimi v jetrih oksidirajo METANOL v METANAL, tega v METANOJSKO KISLINO, ki se pretvori v H 2 O in CO 2. METANAL ( formaldehid ) je hud strup, ki reagira z beljakovinami v očesu (slepota, strup) Formalin je tekočina za shranjevanje bioloških preparatov
OKSIDACIJA ALKOHOLOV Z oksidacijami alkoholov dobimo: aldehide, karboksilne kisline, ketone. Oksidanti: kalijev manganat (VII) (KMnO 4 ), kalijev dikromat (VI) (K 2 Cr 2 O 7 ),
A) OKSIDACIJA PRIMARNEGA ALKOHOLA nastajajo aldehidi, ki se ponavadi oksidirajo naprej do karboksilne kisline.
EKSPERIMENT: OKSIDACIJA ETANOLA OPAŽANJA: Kisla raztopina kalijevega dikromata, K 2 Cr 2 O 7, ki je oranžne barve, oksidira etanol do etanojske kisline, pri čemer se spremeni barva raztopine iz oranžne v zeleno.
2) OKSIDACIJA SEKUNDARNEGA ALKOHOLA nastajajo ketoni.
ELIMINACIJA VODE (DEHIDRIRANJE ETANOLA) Pri kemijski reakciji se iz ene same molekule odcepi molekula vode poteka pri povišani temperaturi (180 ) in ob prisotnosti H 2 SO 4 kot katalizatorja. nastane ALKEN C H 3 H C H H C OH H H 2 SO H 4 C C H + H OH 180 o C H 3 C H
NALOGA Izračunaj masni delež ogljika, vodika in kisika v molekuli etanola.
KARBOKSILNE KISLINE
Monokarboksilne kisline Dolžina C verige Strukturna formula Domače ime IUPAC poimenovanje C 1 H-COOH mravljična kislina metanojska k. C 2 CH 3 -COOH ocetna kislina etanojska kislina C 3 CH 3 -CH 2 -COOH propionska kislina propanojska kisl. C 4 CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH maslena kislina butanojska k. C 5 CH 3 -(CH 2 ) 3 -COOH valerianska kislina (baldrian) pentanojska k.
Formula / trivialno oz. udomačeno ime HCOOH mravljinčna kislina CH 3 COOH ocetna kislina CH 3 CH(OH)COOH mlečna kislina CH 3 CH 2 CH 2 COOH maslena kislina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH valerijanska kislina CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 COOH kapronska kislina Ime po nomenklaturi IUPAC metanojska kislina etanojska kislina 2-hidroksipropanojska kislina butanojska kislina pentanojska kislina heksanojska kislina Vir tekočina v zadku mravelj kis kislo mleko, kislo zelje surovo maslo baldrijan surovo maslo, olje
EKSPERIMENT: ph raztopin karboksilnih kislin Snovi: ocetna kislina limonin sok citronska kislina jabolčni sok mleko pomarančni sok OPAŽANJA:
NALOGA Kolikšna masa etanojske kisline je v 25 mol te kisline?
JAKOST KARBOKSILNIH KISLIN Karboksilne kisline so šibke, le del molekul namreč reagira z vodo in tvori ione. Daljša kot je veriga ogljikovih atomov, tem šibkejše so. nepolarni del polarni del
Karboksilna skupina (COOH) je močno polarna, zato so nižje kisline (C 1 C 4 ) topne v vodi in tvorijo vodikovo vez. Posledično imajo VISOKA VRELIŠČA. spojina molska masa (g/mol) Tv ( C) butan 58 0,6 propanal 58 49 propanol 60 ocetna kislina 60 97 118
Topnost karboksilnih kislin v vodi z dolžino verige pada.
VODNE RAZTOPINE KARBOKSILNIH KISLIN Karboksilne kisline reagirajo v vodi kot kisline. Pri reakciji z vodo tvorijo oksonijeve ione in karboksilatne anione. CH 3 COOH(aq) + H 2 O (l) CH 3 COO (aq) + H 3 O + (aq)
SOLI KARBOKSILNIH KISLIN Med raztopinami etanojske kisline in NaOH nastane vodna raztopina soli natrijevega acetata (etanoata). CH 3 COOH(aq) + NaOH(aq) CH 3 COONa(aq) + H 2 O(l)
NASTANEK ESTRA - estrenje: Alkoholi reagirajo s karboksilno kislino, odcepi se molekula vode in nastane ester. KATALIZATOR: močna kislina (H 2 SO 4 )
Dopolni reakcijo:
EKSPERIMENT: Po čem diši v kemijski učilnici? NALOGA: Ugotovi, kakšen je vonj produktov, nastalih pri segrevanju karboksilne kisline in alkohola.
POTEK DELA: 1. V epruveto daj 2 ml pentanola in 2 ml etanojske kisline. 2. Dodaj 2 do 3 kapljice koncentrirane žveplove kisline. 3. Epruveto previdno segrevaj, da zmes zavre. 4. Počakaj 30 sekund in dodaj 5 ml vodne raztopine natrijevega hidroksida. Vsebino epruvete previdno povohaj. Napiši opažanja.
ODGOVORI NA VPRAŠANJA: Zakaj je potrebno dodati žveplovo kislino v zmes alkohola in karboksilne kisline pred segrevanjem? Kaj nastane pri segrevanju alkohola in karboksilne kisline ob prisotnosti žveplove kisline? Napiši reakcijsko shemo nastanka produkta. Pri zapisu uporabi strukturne formule. Zapiši ime produkta. Po čem ima vonj?
EKSPERIMENT: Kako odpravimo neprijeten vonj?
Kaj se zgodi z vonjem kisline po dodatku baze? Napiši enačbo kemijske reakcije, ki poteče v prvi in drugi epruveti. Kako s skupnim imenom imenujemo snov, ki nastane v obeh epruvetah? Kakšen vonj ima ta snov v vodni raztopini?